Thank you for reading this post, don't forget to subscribe!

Еще одна причина ошибки при коннекте к OpenVPN серверу
TLS Error: TLS key negotiation failed to occur within 60 seconds (check your network connectivity). TLS Error: TLS handshake failed

Как ни стран­но, при­чи­на не свя­за­на с кон­фи­га­ми само­го OpenVPN сер­ве­ра или кли­ен­тов, а кро­ет­ся в сети, что и напи­са­но в логе.
Про­слуш­ка тра­фи­ка пока­за­ла, что нет обрат­но­го кон­нек­та от сер­ве­ра до кли­ен­та при рукопожатии:

При подроб­ном режи­ме (verbose) такая картина:

При­чи­на кры­лась в запре­те фор­вар­да вхо­дя­щих UDP под­клю­че­ний на цис­ке роу­те­ре со сто­ро­ны кли­ен­та. При этом исхо­дя­щие рабо­та­ли, т.к. под­клю­че­ние и обще­ние до руко­по­жа­тия происходило.
Как толь­ко раз­ре­ши­ли про­хо­дить UDP тра­фик — кон­нект до OpenVPN сер­ве­ра поднялся.
Если нет воз­мож­но­сти открыть UDP тра­фик, то сто­ит перей­ти на TCP соединение.